Pollyanna tem onze anos e precisa ir morar com sua Tia Polly após ficar órfã. Tia Polly não faz questão nenhuma de agradar a sobrinha, que é filha da sua irmã pobre. Assim que Pollyanna chega, ela a envia para morar no sótão do casarão, e prontamente se esquece da sua existência.
Mas Pollyanna é uma menina especial não só por sua disposição alegre e amigável, como também pelo ‘jogo’ que ela costumava jogar com seu pai, um pobre missionário. Este é o Jogo do Contente, que consiste em encontrar alguma coisa em qualquer situação que faça a pessoa ficar feliz com o que tem. Eles começaram a jogar quando receberam um par de muletas numa caixa de doação: seu pai disse a Pollyanna que deveria ficar contente por não precisar delas.
Pollyanna passa o seu tempo tentando fazer novos amigos. Ela logo explica seu jogo para Nancy, a criada da sua tia, e depois para o médico da aldeia Dr Chilton. Ela também consegue alegrar a inválida Sra. Snow quando mostra que os prismas pendurados no teto podem criar belas cores, e o solteirão mal humorado John Pendleton mal consegue evitar de também ficar amigo da garota e aprender o Jogo do Contente.
A única que não parece sequer saber da existência do jogo é a tia Polly, que não faz ideia da popularidade da sobrinha. Tudo isso muda quando Pollyanna cai de uma árvore e quebra as duas pernas, ficando sem andar.
Esse é um dos livros que eu li bastante quando criança, porque eu tinha muita paciência com a alegria da Pollyanna (o que desapareceu por completo durante minha adolescência, óbvio). No final eu achei um pouco chato que ela voltou a andar porque poxa tem um monte de gente aí que não anda e é contente, não é o fim do mundo, como ela mesma mostrou pra Sra. Snow. Mas acho que um livro infantil desse sem final totalmente feliz seria meio pesado.
Pollyanna (1913)